تُعد ظاهرة الاستثمار الليلي (التداول خارج ساعات العمل الرسمية) انعكاساً للتحول الرقمي في الأسواق المالية العالمية، يهدف البحث إلى تحليل وتقييم الإطار القانوني المنظّم للاستثمار الليلي في كل من العراق والكويت، مع التركيز على تحديد المخاطر القانونية والتشريعية المرتبطة بهذا النوع من الاستثمار، ولذلك اعتمدنا في البحث على استخدام المنهج الوصفي التحليلي المقارن لملاءمته لطبيعة الموضوع، وتوصل البحث للعديد من النتائج من أبرزها، أن القانون العراقي (رقم 74 لسنة 2004) يفتقر لنصوص صريحة تنظم التداول خارج الساعات الرسمية، مما يجعله نشاطاً يقع في منطقة رمادية تزيد من مخاطره الجنائية، كما تبيّن أن المشرع الكويتي، عبر هيئة أسواق المال وقانون الاستثمار رقم 116 لسنة 2013، أكثر استيعاباً للتحولات التقنية، حيث وضع أطراً مرنة تسمح بالتوسع في ساعات التداول وفق ضوابط محددة، ولذلك نوصي المشرع العراقي بضرورة الانتقال من "القانون المؤقت" إلى تشريع دائم لسوق الأوراق المالية، يفرد فصلاً خاصاً للعمليات الإلكترونية الممتدة، مع منح "هيئة الأوراق المالية" صلاحيات الضبطية القضائية الرقمية.